《水浒传》第十五回，杨志得了梁中书的赏识，被委派押送生辰纲入京，给梁中书的岳父蔡京祝寿。这个时候，很多人盯上了这批财物，例如入云龙公孙胜、赤发鬼刘唐、落地秀才智多星吴用，以及阮氏三兄弟等。而这些人都没有打算，独立做一票大的，反而不约而同的找上了晁盖。于是在行动之前，七人聚义，形成了一个小团队。
后来，他们所做之事败露，无奈走上梁山，当时的寨主王伦，并不想收留他们，可吴用不但想要留下，还想推翻王伦，将晁盖推上主位，于是挑拨林冲火并王伦，重排梁山座次。这个时候，他算是晁盖的心腹，所做的一切，几乎都在为晁盖打算。可是不知不觉间，他却背叛了晁盖，成为了宋江的心腹。这是怎么回事呢？他又为什么要这样做呢？对于这个问题，小编有以下几点看法。
一、吴用与晁盖性格不和
虽说吴用一向拿着鹅毛扇，装出一幅老好人的样子，但是他不仅武艺高强，能用一根铜链，分开争斗的刘唐与雷横，还心狠手辣，而且做事不择手段。可是晁盖不一样，晁盖虽然也参与了劫取生辰纲一事，也不排斥落草为寇，甚至不排斥吴用施诡计，助他成为寨主。但是他骨子里有股正气，例如三打祝家庄之前，他听杨雄和石秀说，时迁偷吃祝家庄报晓的公鸡，才引发了此事，不但不提攻打祝家庄，反而要斩了杨雄和石秀，说梁山“以忠义为主，全仁德于民”，看不起这等偷鸡摸狗之辈。
长此以往，他与吴用之间必然会产生矛盾，甚至冲突。所以不管有没有宋江，两人一定会离心。但是宋江不一样，宋江虽然在江湖上名声极好，一向也摆出一幅仁善的面孔，但他与吴用一样，为达目的不择手段，两人可谓一拍即合。
二、宋江能给他前途
另外，晁盖觉得，落草之后，他们过上了大口吃肉，大碗喝酒的生活，便足够了，他并没有其他的目标，这样下去，吴用的价值很难再得到体现。但是宋江不一样，他一到梁山，便开始着手架空晁盖，并打算带领梁山招安，在这个过程中，也经常发动对外战争，以及想法设法，扩大梁山的规模，吴用跟着他混，既能够体现出自己的价值，又能够稳固自己的地位，相信大多数人，都会做出与吴用一样的选择吧？
三、天书的秘密
宋江偶遇九天玄女，得到了三卷天书，并提到必须与天机星一起研究。而所谓的天机星，自然是智多星呈用。虽然很多人认为，天书是宋江编造出来的，仅是一种上位手段。但是结合全书来看，大约并不是——小说开篇写道，他们本是被镇压的魔王，小说大结局也提到，他们死后全部回到了梁山水泊等，所以天书大约也是的确存在的。而如果两个人真的研究出来头绪，那么吴用自然会识时务的背叛晁盖，转投宋江，毕竟晁盖并不属于一百单八将。
通篇分析之后，我们不难得知，虽然最开始的时候，吴用是晁盖的心腹，但是他却在不知不觉之间，转而投奔了宋江，既是因为他与晁盖的价值观不同，出现分歧是必然的，也是因为宋江能够让他实现自己的价值。另外，九天玄女的天书，对一百单八将的记载，也是一个非常重要的原因。
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